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章 来源莲山课件 ww w.
5 Y k j.CoM 专题突破练(十六) 有机化学基础(选考选修5的学生使用)
1.(2017•全国卷Ⅲ,36)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:
 
回答下列问题:
(1)A的结构简式为________,C的化学名称是________。
(2)③的反应试剂和反应条件分别是________,该反应的类型是________。
(3)⑤的反应方程式为________________________________________________________________________。
吡啶是一种有机碱,其作用是________________________________________________________________________。
(4)G的分子式为________。
(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有________种。
(6)4—甲氧基乙酰苯胺( )是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚( )制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线________________________________________________________________________
(其他试剂任选)。
解析: (1)根据B的结构简式与反应①的试剂和条件可知,氯原子应取代A分子中甲基上的氢原子,因此A的结构简式为 ;根据甲苯的名称和三氯甲烷的名称,可判断C的化学名称为三氟甲苯。
(2)该反应为苯环上的硝化反应,反应条件为加热,反应试剂为浓HNO3和浓H2SO4;该反应的类型为取代反应。
(3)根据G的结构简式可知,反应⑤发生的是取代反应,因此反应方程式为 +HCl; 有碱性,由题给信息“吡啶是一种有机碱”可知,吡啶可以与该反应生成的HCl反应,防止HCl与反应物CF3NH2发生反应,从而提高反应产率。
(4)通过观察法可写出G的分子式为C11H11F3N2O3。
(5)根据“定二移一”法可判断苯环上有三个不同的取代基的结构共有10种,所以除G外还有9种。
(6)根据原料和目标产物的不同,以及流程图中的提示,可用逆推法设计合成路线:
 
答案: (1)   三氟甲苯
(2)浓HNO3/浓H2SO4、加热 取代反应
(3) +HCl
吸收反应产生的HCl,提高反应转化率
(4)C11H11F3N2O3
(5)9
 
2.(2017•山东济南模拟)有机物F可用于制造香精,可利用下列路线合成。
 
回答下列问题:
(1)  分子中可能共面的原子最多有________个;
(2)物质A的名称是__________;
(3)物质D中含氧官能团的名称是__________;
(4)“反应④”的反应类型是__________;
(5)写出“反应⑥”的化学方程式:________________________________________________________________________;
(6)C有多种同分异构体,与C中所含有的官能团相同的有__________种,其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为 和__________。
(7)参照上述合成路线,以 为原料(无机试剂任选),设计制备 的合成路线:________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析: 和溴发生的是加成反应,根据加成产物可判断A的结构简式为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br,反应②是水解反应,生成物B的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH。B氧化得到C,则C的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCOOH。根据C和D的分子式可判断,反应④是消去反应,则D的结构简式为CH3CH===C(CH3)COOH,反应⑤属于卤代烃的水解反应,则E的结构简式为 ,E和D通过酯化反应生成F,则F的结构简式为 。
(1)  分子中的五个C、双键上的两个H、两个甲基上各有一个H可能共面,故可能共面的原子最多有9个。
(2)A为CH3CH2C(CH2)BrCH2Br,其名称是2­甲基­1,2­二溴丁烷。
(6)C有多种同分异构体,与C中所含有的官能团相同的有11种:   
(7)对比原料与产物,要将溴原子水解得—OH,再将末端的—OH氧化成—COOH,最后再酯化成环。
答案: (1)9 (2)2­甲基­1,2­二溴丁烷 (3)羧基
 
 
3.(2017•长春联考)PET俗称涤纶树脂,是一种热塑性聚酯;PMMA俗称有机玻璃。工业上以基础化工原料合成这两种高分子材料的路线如下:
 
已知:Ⅰ.RCOOR′+R″OH 催化剂△RCOOR″+R′OH(R、R′、R″代表烃基)
 
(1)指出下列反应的反应类型:反应②______;反应⑥______。
(2)E的名称为________;反应⑤的化学方程式为________________________________________________________________________。
(3)PET单体中官能团的名称为________。
(4)下列说法正确的是 ________(填字母序号)。
a.B和D互为同系物
b.④为缩聚反应,⑧为加聚反应
c.F和丙醛互为同分异构体
d.G能发生加成反应和酯化反应
(5)I的同分异构体中,满足下列条件的有________种。(不包括I)
①能与NaOH溶液反应;②含有碳碳双键。
(6)根据题中信息,用环己醇为主要原料合成 ,模仿以上流程图设计合成路线,标明每一步的反应物及反应条件。(有机物写结构简式,其他原料自选)
示例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
CH3CH2OH――→浓硫酸170 ℃CH2===CH2――→高温、高压催化剂CH2—CH2
解析: CH2===CH2与Br2发生加成反应生成BrCH2CH2Br(A),A在NaOH溶液中发生水解反应生成HOCH2CH2OH(B);由信息Ⅰ可知B与对苯二甲酸二甲酯发生酯交换反应得到的PET单体中含有酯基和羟基,D为甲醇。E是异丙醇,E发生氧化反应生成CH3COCH3(F);由信息Ⅱ,可知G为(CH3)2C(OH)COOH;G发生消去反应生成CH2===C(CH3)COOH(I),I与甲醇发生酯化反应生成PMMA的单体(甲基丙烯酸甲酯);甲基丙烯酸甲酯发生加聚反应生成PMMA。
(5)满足条件的CH2===C(CH3)COOH的同分异构体是羧酸或酯,其分子中含有碳碳双键。当该有机物是羧酸时,还有CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH,2种;当该有机物是酯时,有HCOOCH2CH===CH2、CH3OOCCH===CH2、HCOOCH===CHCH3、HCOOC(CH3)===CH2、CH3COOCH===CH2,5种,共7种。(6)对照环己醇和目标产物的结构,结合题中信息,可知合成路线中要经过催化氧化、加成(与HCN)、水解、酯化四步反应。
答案: (1)取代(或水解)反应 消去反应
 
(3)酯基、羟基 (4)bc (5)7
 4.(2017•江西九江十校联考)以重要的化工原料A(C2H2)合成有机物E和 的路线如图所示,部分反应条件及产物略去。其中D在一定条件下可被氧化成酮。
 
回答下列问题:
(1)B的系统命名是____________;已知C是顺式产物,则C的结构简式为____________。
(2)⑤的反应类型是____________,E含有的官能团的名称是 ____________。
(3)反应⑧产物与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)符合下列条件肉桂酸( )的同分异构体共____________种。
①分子中含有苯环和碳碳双键,②能够发生银镜反应,
③遇FeCl3溶液显紫色。
写出其中核磁共振氢谱图有六组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶1∶2∶2的结构简式:____________。
(5)参照上述合成路线,设计一条由丙炔和甲醛为起始原料制备 的合成路线:________________。
解析: A的分子式为C2H2,A是乙炔;根据NaC CNa――→CH3ClB(C4H6),可推出B是CH3C CCH3;由B――→Na液NH3C(C4H8),可知C是CH3CH===CHCH3;由C生成D(C4H10O),D在一定条件下可被氧化成酮,可知D是CH3CH2CH(OH) 
HOCH2CH===CHCH2OH。  (4)①分子中含有苯环和碳碳双键,②能够发生银镜反应,说明含有醛基,③遇FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基,符合条件的同分异构体有 OHCCHCH2OH、OHCCHCH2OH、CHCH2CHOOH、CHOCHCH2OH、OHCCHCH2OH、 
    5.(2017•广东揭阳模拟)对氨基苯甲酸酯类是一类局部麻醉药,化合物M是该类药物之一。合成M的一种路线如下:
 
已知以下信息:
①核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢,H的苯环上有两种化学环境的氢。
 回答下列问题:
(1)A的结构简式为 ________,其化学名称是________。
(2)由E生成F的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)由G生成H的反应类型为____________,H在一定条件下可以发生聚合反应,写出该聚合反应的化学方程式:________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)M的结构简式为 ________________________________________________________________________。
(5)D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有__________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积之比为6∶1的是____________(写结构简式)。
(6)参照上述合成路线,以乙烯和环氧乙烷为原料(无机试剂任选)制备1,6­己二醛,设计合成路线________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析: A与溴化氢发生加成反应生成B,核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢,则B的结构简式为CBr(CH3)3,则A的结构简式为CH2===C(CH3)2。根据已知信息②可知C与环氧乙烷反应生成D,则D的结构简式为(CH3)3CCH2CH2OH。E为芳香烃,其相对分子质量为92,则E是甲苯,甲苯发生硝化反应生成F,由于H的苯环上有两种化学环境的氢,这说明硝基在甲基的对位,即F的结构简式为 。由于氨基易被氧化,所以F生成G是甲基的氧化反应,引入羧基,即G的结构简式为 。G中的硝基被还原转化为氨基,则H的结构简式为 。H和D发生酯化反应生成M,则M的结构简式为
(5)D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气,说明含有醚键,可以是甲醇和戊醇形成,戊基有8种,相应的醚有8种;也可以是乙醇和丁醇形成,丁醇有4种,相应的醚有4种;还可以是2分子丙醇形成,丙醇有2种,相应的醚类有3种,共计15种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积之比为6∶1的是
  
6.(2017•河南六市联考)聚芳酯(PAR)是分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料,在航空航天等领域具有广泛应用。下图是利用乙酰丙酸(CH3COCH2CH2COOH)合成聚芳酯E的路线:
 
已知:Ⅰ. 
 
(1)乙酰丙酸中含有的官能团名称为__________。
(2)B的分子式为__________,D的结构简式为__________。
(3)反应②的化学反应方程式为 __________________________________,反应类型为__________。
(4)反应⑤的化学反应方程式为______________________________,反应类型为 __________。
(5)符合下列条件的C的同分异构体有__________种。
a.能发生银镜反应
b.能与NaHCO3溶液反应
c.分子中有苯环,无 结构
在上述同分异构体中,有一种苯环上有两个取代基且核磁共振氢谱图有4组峰的物质,写出该物质与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式:________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析: (1)乙酰丙酸中含有的官能团名称为羰基、羧基。
      (5)根据a,该分子可能含有醛基或甲酸酯基,根据b,该分子含有羧基,该同分异构体可以是苯环上连接①HCOO—、—COOH,二者在苯环上有邻、间、对三种位置关系,②—CHO、—OH、—COOH,三者在苯环上有10种位置关系,故总共有13种。符合要求的同分异构体为 ,1 mol该物质中含有1 mol羧基、1 mol酚酯基,1 mol羧基、酚酯基分别消耗1 mol NaOH、2 mol NaOH,根据元素守恒可写出化学方程式。
答案: (1)羰基、羧基 文
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